1934年迪奧因病離開了巴黎，經過數月的體息，迪奧重返巴黎后又與友人合辦了一家小型百貨商店繼續出售藝術品，這一年是迪奧很關鍵的一年，就是在這一年，迪奧在友人的指點下開始涉足學習服裝素描與色彩搭配，并將其作品以每張20法朗的價位在巴黎后街和東站叫賣。

     1935年是迪奧事業發展中的黎明前的黑暗，這一階段，迪奧沒有工作，居無定所，顛沛流離的生活最終讓迪奧患上了肺結核，然而這一切并沒有讓迪奧放棄對藝術的熱愛。也就在這一年深陷無工作苦惱中的迪奧聽從一位時裝界朋友的建議畫了一些時裝設計圖，這些圖紙讓迪奧橫溢的才華躍然紙上。

     1938年，克里斯汀·迪奧的才華得到時裝界巨頭羅伯特。皮凱的賞識，成為“Pignet”公司的時裝設計師，后迪奧又進入當時著名的盧西恩·勒隆（lucien lelong）時裝公司，在這兩家公司期間，迪奧掌握了鑒別衣料及裁剪設計服裝 的一系列技巧，為以后的發展打下了堅實的基礎，然而，坎坷再次降臨，第二次世界大戰爆發，巴黎的淪陷讓迪奧不得不離開巴黎與家人團聚。